» Sinopse Na terceira temporada, Dean, dominado por um sentimento
de culpa, não consegue enterrar seu irmão. Dean resolve fazer um pacto
com o demônio, semelhante ao pacto que seu pai, John, fez para
salvá-lo, entregando, assim, sua vida pela do seu irmão, Sam. O
demônio, não sendo generoso, lhe dá apenas um ano de vida ao lado do
seu irmão. Dean aceita. Após Sam ficar sabendo do pacto, ele tenta
desfazê-lo, mas Dean sabia que se tentassem desfazer o acordo, a vida
de Sam poderia ser tirada. Dessa forma, ambos entraram em um desacordo,
Sam querendo salvar o irmão e Dean querendo deixar as coisas como
estão. No resto dos capítulos, os irmãos Winchester continuam caçando e
Dean vive a sua vida loucamente. Porém eles não sabem que por trás de
tudo existe uma força demoníaca maior chamada Lilith e que fará o
possível para acabar com Sam. No final dessa temporada, o prazo do
pacto de Dean se esgota, resultando em sua morte, que ocorre de forma
brutal. Nos momentos finais, Dean aparece agonizando no inferno,
acorrentado, clamando por ajuda e gritando o nome do sam.